Grieben
mit seinen ungepflasterten Wegen und weissgetünchten Reetdachhäusern ist der älteste und kleinste Ort auf der Insel mit uralten Feldsteinmauern aus der Slawenzeit. Nördlich von Kloster erstreckt sich der Ort entlang des Boddens zum Enddorn hin.

Kloster
war der Sitz des Zisterzienserordens, der vom 13. bis ins 16. Jahrhundert die Insel beherrschte. Etwa zwölf Mönche nebst einigen Laienbrüdern sollen jeweils auf Hiddensee gelebt haben. Die Zisterzienser spielen eine bedeutende Rolle bei der Entwicklung des Ackerbaus auf der Insel. Nach der Reformation wurden die Ländereien auf Hiddensee von einem herzoglichen Rentmeister verwaltet, das Kloster verfiel mit der Zeit und wurde im Dreissigjährigen Krieg vollends zerstört. Kloster ist heute mit Heimatmuseum, Inselkirche und Hauptmann-Haus das kulturelle Zentrum auf Hiddensee, zugleich Seebad, Künstlerkolonie, Bauerndorf und Feriendomizil. Der Ortsteil Grieben hat seinen bäuerlichen Charakter behalten.

Neuendorf
ganz im Süden ist das stillste Dorf auf Hiddensee und steht komplett unter Denkmalschutz. Die Bewohner von Neuendorf mit seinem Ortsteil Plogshagen werden auch „De Süder“ genannt. Der ursprüngliche Charakter des alten Fischerdorfes hat sich im Laufe der Jahrhunderte kaum geändert: Immer noch prägen weissgetünchte Reetdachhäuser auf grünen Wiesen das Ortsbild. Es gibt keine Mitte, keine Zäune, dafür Trampelpfade, breite Sandstrände und viel Platz. Auch fehlen die üblichen Gärten und Abgrenzungen, fast alle Häuser dort stehen frei und geräumig in der Landschaft, mit der Breit- und Eingangsseite nach Süden ausgerichtet. Die nördlichste Häuserzeile in Neuendorf wird "Schabernack" genannt.

Vitte
Der Name des Ortes leitet sich von den Fischanlandeplätzen, den Vitten, ab, die im 13. und 14. Jahrhundert auf Rügen und Hiddensee entstanden. Vitte wird erstmals 1515 als Ortschaft mit 24 Katen erwähnt. In Richtung Neuendorf erstreckt sich das Süderende mit reetgedeckten Häusern und grünen Vorgärten; in Richtung Kloster das Norderende mit seinen typischen Fischerhäusern. Vitte ist mit etwa 600 Einwohnern zum grössten Ort der Insel geworden, hier ist auch der Sitz der Gemeindeverwaltung und der Schule.